主讲嘉宾：单国强
单国强：因为后来唐伯虎又接触了很多文人，他又受到他们的影响，风格又开始变。而这个中间他也几次想“再起来”，并不甘心这么沉默。好像三十多岁的时候江西的宁王慕名其“才子”，请他和文徵明两个人去江西。文徵明拒绝了：我不去，我不做官。但唐伯虎去了，他说：这是个机会。他就跑到江西去了。到了江西，他一看不得了，宁王要造反，一看他的架式招兵买马整天训练，有谋反的意思，把唐伯虎吓坏了，他想不能再牵进去了，他就装疯卖傻。后来宁王一看说这什么才子，整个是个疯子，回去吧。唐伯虎就被放回去了;第二年宁王造反了，造反以后整个都给评判了，很多人都牵连进去了，但唐伯虎没有被牵连。
从此以后唐伯虎就彻底的打消了“考功名”，不想做官了，认为其太险恶。他就混迹江湖，以卖画为生，行为也放荡不羁。像小说里说的有时候是有钱就吃、喝，没钱了以后就卖画，还骗吃骗喝。这样一种性格行为造成他的绘画风格是非常活泼的，当然有很多故事，三厢的故事是没有的，点秋香也是没有这回事。
但是他生活是放荡不羁是真的。听说有一次他跟祝枝山两个人到外面去玩儿，花完了钱没办法，就跑到一个府衙门去，他说：我来给苏州的学庙馆募捐，那儿破了，我们来募捐来的，你们能不能给点儿钱?知府一听是苏州的、有名的地方：行，你去拿点儿钱吧，修修庙。他们把钱拿了，吃了、花了、玩了。到第二年这个知府到苏州去看，说我看看这个庙修的怎么样了。一看没修，钱跑哪儿去了?后来这么一打听，说有两个人跟我要了钱找不着了，别人就问是谁，知府说一个是叫祝枝山的，一个叫唐寅的。别人就说坏了，这两个人是苏州的才子，专门骗吃骗喝的，这个钱你拿不到了。这个知府也没办法，这件事就算了。还有一次他也是跟朋友在外面去吃、喝，钱花光了，就把衣服拿出来当，当完了以后又喝，后来钱没有，朋友说：怎么把衣服典回来呢?唐伯虎说没关系，我给你画张画吧，你拿到典当行去肯定能把衣服拿回来。结果拿了这张画到典当行去，典当行立马把衣服还给他们，他们就这么回来了。
生活上放荡不羁，当然也有几次他想振作，但是始终不行。所以他卖画为生，生活并不好，经常跟文徵明借钱，文徵明跟他关系很好，也给他钱，但后来借多了文徵明也烦，他说你老跟我借，我也不富裕，你自己振作一点;那次文徵明就没借助他，唐伯虎生气了，很长时间就没有理文徵明。到晚年的时候唐伯虎给文徵明写了一封很长的信，表示歉意，他说你当初劝我是对的，你看我现在还这个样子，一生就这么放荡过去了。这样一种个性，我想造就了它的绘画风格：他把他的才气全部用在绘画上了，所以他的风格样式非常之多，而且学得非常快，学谁像谁。当然很多画里边也有很多的寓意，表现对社会的不满，发泄他的牢骚。