明中叶经济的发展，促进了城市社会的繁荣，同时也改变人们的生活方式与思想观念。绘画交易现象由此开始普遍，方式亦多样，艺术市场得以逐步繁荣，使得大多数画家不可避免地参与到市场中来。作为苏州地区的画家唐寅，自然也加入了这一行列。他的卖画方式也多种多样，主要有友情赠送、订购、延请、直接现金交易等。
唐寅与师友朋辈间的交往异常密切，因此少不了以画作为祝寿的礼物而友情赠送。张丑《清河书画舫·亥集》中有言：“启南、子畏二公，往往题他人画为应酬之具。”可知唐寅有相当的画是为应酬之作。
此外，这一时期以订购的方式进行交易也十分流行。《吴越所见书画录》著录了唐寅的《寿星图》，画幅左侧有题款“人来种杏不虚寻，仿佛庐山小径深。常向静中参大道，不因忙里废清吟。愿随雨化三春泽，未许云闲一片心。老我近来多肺疾，好分紫雪扫烦襟。晋昌唐寅”。从题诗的内容来看，很明显的是一首写给医生的作品。
唐寅的卖画状况如何呢?卖文鬻画毕竟是一种市场行为，其收益是不稳定的，这可能意味着唐寅从此将过上一种物质相对匮乏的生活。而当时的市场上的画价又很便宜，因此大部分时候唐寅的经济状况始终不尽如人意。某一时期的书画收益欠稳定之时，而家中又没有一定的积蓄，唐寅甚至会陷入无米下炊的生活窘境。
然而，纵观唐伯虎的后半生，他的物质生活也偶有宽松之时。弘治十八年(1505)，36岁的唐伯虎在苏州城西北建造了桃花庵别业，至正德二年(1507)始建成。唐寅的后半生基本上在桃坞别业中度过。好友祝允明、黄云、沈周等人经常来饮酒作诗。他购地建桃坞的经费，也主要来自于个人的卖画。由此可见，唐寅的诗画谋生之路至少给他提供了一个基本的生存环境。尤其是当他生意好的时候，求画者渐多致使忙不过来，便请老师周臣代笔。因此，后人在辨别唐寅画作的真伪时就说：“及六如以画名世，或懒于酬应，每请东村(周臣)代为之。今伯虎流传之画，每多用笔，在具眼者辨之。”可见唐寅的名声。于是一些贪图私利的人，不惜作伪以牟取暴利。
以卖画为生使唐寅取得了经济上的自给，由此决定了他人格上的独立。对他后半生的诗画文艺创作亦产生了深刻的作用，甚至直接影响到其艺术观和创作风格。
唐寅总体的绘画风格面貌跟他的师承关系密不可分。史载唐寅初拜师于沈周。在京城科场舞弊案发生之后学于周臣门下，其画风渐渐脱去沈周的特征。如他的《骑驴归思图》画法几乎与周臣一致。